Alkilasyon ve Asilasyon Arasındaki Fark

İçindekiler:

Ana Fark - Alkilasyon ve Asilasyon
Alkilasyon nedir
Asilasyon nedir
Alkilasyon ve Asilasyon Arasındaki Fark

Ana Fark - Alkilasyon ve Asilasyon

Alkilasyon, bir alkilleyici ajan kullanılarak bir alkil grubunun bir molekülden diğerine transferidir. Bunlar Alkilleyici ajanlar yeteneği var başlangıç malzemesine arzu edilen bir alifatik hidrokarbon zinciri ekleyin. Alkilasyondan farklı olarak asilasyon, bir açilleme maddesi kullanarak bir bileşiğe bir açil grubu ekleme işlemidir. Bunlar asilleyici ajanlar yeteneği var başlangıç malzemesine istenen RCO-grubu ekleyin. bu asıl fark Alkilasyon ve Asilasyon arasında.

Alkilasyon nedir

Alkilasyon, hidrokarbon zincirinin başlangıç malzemesine verilmesi işlemidir. Hidrokarbonlar, karbon ve hidrojen atomlarından oluşan en yaygın organik bileşik türüdür. Başlangıç materyaline bir karbon atomunun (metil grubu) eklenmesi metilasyon olarak bilinir.

Alkil grubu, bir alkil karbokasyonu, bir serbest radikal, bir karbanyon veya karabin olarak transfer edilebilir. Bu nedenle, alkilleyici ajanlar, elektrofilik ve nükleofilik karakterlerine göre temel olarak iki kategoriye ayrılabilir. Nükleofilik alkilleyici ajanlar, reaksiyon sırasında bir alkil anyonu (karbanyon) oluşturur ve karbonil grubu gibi elektron eksikliği olan karbon atomuna saldırır. (Örn: Grignard, organolityum, organocopper ve organosodyum reaktifleri). Elektrofilik alkilleyici ajanlar, reaksiyon sırasında bir alkil katyonu (karbokasyon) oluşturur (Örn: alkil helidler). Aşağıdaki reaksiyonlar, benzenin Friedel-crafts alkilasyonu için mekanizmayı göstermektedir.

Aşama 1: Alkil halojenür, daha elektrofilik karbon oluşturmak için Lewis asidi ile reaksiyona girer.

Adım 2: Halojenürün çıkarılması, bir alkil karbokasyonu oluşturur.

Aşama 3: Aromatik halkadaki π elektronları bir nükleofil görevi görür ve aromatikliğini kaybederek karbokasyona saldırır.

4. Adım: Protonun çıkarılması aromatik sistemi yeniler

Asilasyon nedir

Asilasyon, bir açilleme ajanı kullanılarak başlangıç materyaline bir açil grubunun eklenmesi işlemidir. Bir asil grubu, RCO'nun moleküler formülüne sahip fonksiyonel bir gruptur.

Asilleyici ajanlar, bir metal katalizör ile işlendiğinde güçlü elektrofiller oluştururlar ve kolayca elektrofilik ikameye uğrarlar. Asil halojenürler en yaygın olarak kullanılan asilleyici ajanlardır ve elektrofilik sübstitüsyon yoluyla ketonlar üretirler. Ek olarak, karboksilik asitlerin asil halojenürleri ve anhidritleri, aminleri ve alkolleri nükleofilik ikame ile asillemek için asilleme maddeleri olarak kullanılır. Aşağıdaki reaksiyonlar, benzenin Friedel-crafts asilasyonu için mekanizmayı göstermektedir.

Aşama 1: Asil halojenür, bir kompleks oluşturmak için Lewis asidi ile reaksiyona girer.

Adım 2: Açil halojenürden halojenürün kaybı, elektrofilik açilyum iyonu oluşturur.

Aşama 3: Benzendeki π elektronları bir nükleofil görevi görür ve elektrofilik açilyum iyonuna saldırır. Bu adım, sikloheksadienil katyon ara ürününü veren aromatikliği yok eder.

4. Adım: Protonun uzaklaştırılması aromatik sistemi ve aktif katalizörü yeniden oluşturur.

Alkilasyon ve Asilasyon Arasındaki Fark

Tanım

alkilasyon: Alkilasyon, hidrokarbon zincirinin başlangıç malzemesine verilmesi işlemidir.

asilasyon: Açilasyon, bir açilleme ajanı kullanarak başlangıç materyaline bir açil grubu ekleme işlemidir.

Genel Dönüşüm

Alkilasyon: Genel dönüşüm R-H'den R-R' dir.

asilasyon: Genel dönüşüm R-H'den R-COR'adır.

reaktifler

Alkilasyon: Genellikle alkil halojenürler (yani R-Cl) ve alüminyum triklorür (yani AlCl) gibi lewis katalizörü₃) reaktifler olarak hareket edebilir. Alternatif olarak, alkil halojenürler yerine organo-metal kompleksleri, yani R-MgBr kullanılabilir. Ayrıca, BF₃, ZnCl₂, FeCl₃ AlCl yerine kullanılabilir_3.

asilasyon: Genellikle asil halojenürler (yani R-COCl) ve alüminyum triklorür gibi lewis katalizörü reaktif olarak işlev görür. Alternatif olarak asit anhidritler, yani (RCO)₂Asil halojenürler yerine O kullanılabilir.