Ana Fark - Anomerler ve Epimerler

İzomerizm, yakından ilişkili moleküller arasındaki farkları açıklar. İzomerizm, yapısal izomerizm ve stereoizomerizm olarak iki ana gruba ayrılır. Yapısal izomerizm, aynı kimyasal formül için farklı yapılar gösterir. Stereoizomerizm, aynı moleküler formüle sahip moleküllerin farklı uzaysal düzenlemelerini gösterir. Anomerler ve epimerler, stereoizomerlerin altında bulunur. Anomer ve epimer terimleri karbonhidrat yapılarını tanımlamak için kullanılır. Bunlar organik bileşikler arasındaki farkları belirlemek için kullanılır. Anomerler ve epimerler arasındaki temel fark şudur: anomerler yapılarında anomerik karbonlarında farklılık gösterirken, epimerler yapılarında bulunan kiral karbonlardan herhangi birinde birbirlerinden farklıdır.

Kapsanan Kilit Alanlar

1. Anomerler Nedir? – Tanım, Yapının Örneklerle Açıklanması 2. Epimerler nedir – Tanım, Yapının Örneklerle Açıklanması 3. Anomerler ve Epimerler Arasındaki Benzerlikler Nelerdir? - Ortak Özelliklerin Anahatları 4. Anomerler ve Epimerler Arasındaki Fark Nedir? – Temel Farklılıkların Karşılaştırılması

Anahtar Terimler: Anomerler, Karbonhidratlar, Kiral Karbon, Epimerler, İzomerizm, Stereoizomer, Yapısal İzomerler

Anomerler nedir

Anomerler, anomerik karbonlarındaki konfigürasyon farkı nedeniyle oluşan stereoizomerlerdir. Anomerik karbon, bir şeker molekülünün asiklik formunda bir aldehit veya bir keton grubuna sahip olan karbon atomudur. Şeker molekülleri, şeker molekülünün asiklik formunun bir ucunda bir aldehit veya keton grubundan ve diğer ucunda bir alkol grubundan oluşur. Daha kararlı hale gelmek için, iki uçtaki bu gruplar, siklik bir şeker molekülü oluşturarak birbirleriyle reaksiyona girebilir. Bu siklik formda, anomerik karbon, kendisine bağlı bir -OH grubuna sahiptir. Bu -OH grubunun bir anomerik moleküldeki konumu, diğer molekülünkinin tersi yöndedir.

Şekil 1: İki Glikoz Anomeri

Bir anomerik formun diğer anomerik forma dönüştürülmesine anomerizasyon denir. Bu tersine çevrilebilir bir süreçtir. Bununla birlikte, her iki anomer de siklik bir yapıya sahip kararlı moleküllerdir. İki anomer, alfa (a) anomer veya beta (β) anomer olarak adlandırılır. Yukarıdaki görüntüde gösterildiği gibi, alfa anomerin anomerik karbonuna bağlı -OH grubu, glikozun beta anomerininkinin tersi yöndedir. Anomerik karbon yeşil renkte verilmiştir.

Epimerler nedir

Epimerler, yalnızca bir kiral karbonda birbirinden farklı olan bir tür stereoizomerlerdir. Epimerler bir tür diastereomerdir. Birden fazla kiral karbon olmasına rağmen, epimerler birbirinden yalnızca bir karbon merkezinde farklılık gösterir. Epimerler birbirinin ayna görüntüsü değildir.

Şekil 2: Epimerler

Yukarıdaki resimde gösterildiği gibi, D-glukoz ve D-mannoz birbirinin epimerleridir. Mavi renkli kısım, izomerizmin meydana geldiği yeri gösterir. Burada –OH grubu, D-glukoz için sağ tarafta olduğu D-mannozda sol tarafa yönlendirilir. Diğer karbon atomları da bu moleküllerdeki kiral karbonlardır, ancak birbirleriyle aynıdırlar. Bu nedenle izomerizmin meydana geldiği karbon atomuna epimerik karbon denir.

Anomerler ve Epimerler Arasındaki Benzerlikler

Anomerler ve Epimerler Arasındaki Fark

Tanım

anomerler: Anomerler, anomerik karbonlarındaki konfigürasyon farkı nedeniyle oluşan stereoizomerlerdir.

Epimerler: Epimerler, yalnızca bir kiral karbonda birbirinden farklı olan bir tür stereoizomerlerdir.

İzomerizmin meydana geldiği karbon

anomerler: İzomerizm, anomerlerin anomerik karbonunda oluşur.

Epimerler: İzomerizm, epimerlerin epimerik karbonunda meydana gelir.

Şeker Molekülünün Yapısı

anomerler: Anomerler döngüsel moleküllerdir.

Epimerler: Epimerler asiklik veya halkalı moleküller olabilir.

Çözüm

Anomerler ve epimerler stereoizomerlerdir. Bir anomer formu, anomerin zıt formuna dönüştürülebilir. Buna anomerizasyon denir. Epimer oluşturma işlemine epimerizasyon denir. Hem anomerler hem de epimerler, bir karbon merkezinde birbirinden farklı moleküller olmasına rağmen, bunlar farklı terimlerdir. Anomerler ve epimerler arasındaki temel fark, anomerlerin yapılarında anomerik karbonlarında birbirlerinden farklı olmaları, epimerlerin ise yapılarında bulunan kiral karbonlardan herhangi birinde birbirinden farklı olmasıdır.

Referanslar:

1. “Epimerler.” OChemPal, Buradan ulaşabilirsiniz. Erişim tarihi: 21 Ağustos 2017.2. "Anomer." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 19 Temmuz 2017, Buradan ulaşabilirsiniz. 21 Ağustos 2017'de erişildi.

Görünüm inceliği:

1. "Glikoz anomer miguelferig" miguelferig tarafından - Commons Wikimedia2 aracılığıyla kendi çalışmanız (Public Domain). “Epimers-Glucose Mannose” Mlicuana'dan - Commons Wikimedia aracılığıyla kendi çalışması (Public Domain)