Ana Fark - Fenol vs Benzoik Asit

Fenol ve benzoik asit organik bileşiklerdir. Her ikisi de aromatik bileşiklerdir. Aromatik bir bileşik, delokalize pi elektron bulutlarına sahip düzlemsel bir halka sisteminden oluşan bir maddedir. Fenol en basit aromatik alkoldür. Toksik bir bileşik olarak kabul edilir. Benzoik asit, en basit aromatik karboksilik asittir. Toksik bir bileşik olarak kabul edilmez. Bu bileşiklerin her ikisi de ikame edilmiş bir benzen halkasından oluşur. Fenol ve benzoik asit arasındaki temel fark şudur: fenol bir alkol iken benzoik asit bir karboksilik asittir.

Kapsanan Kilit Alanlar

1. Fenol Nedir? - Tanım, Yapı, Reaksiyonlar, Kullanımlar 2. Benzoik Asit Nedir? - Tanım, Yapı, Kullanımlar 3. Fenol ve Benzoik Asit Arasındaki Benzerlikler Nelerdir? - Ortak Özelliklerin Anahatları 4. Fenol ve Benzoik Asit Arasındaki Fark Nedir? – Temel Farklılıkların Karşılaştırılması

Anahtar Terimler: Alkol, Aromatik Bileşikler, Benzen Halkası, Benzoik Asit, Karboksilik Asit, Fenol

Fenol Nedir?

Fenol en basit aromatik alkoldür. Fenolün moleküler formülü C'dir.₆H₅AH. Fenol moleküllerinin -OH grupları ile ikame edilmiş benzen halkalarından oluştuğunu gösterir. Bir fenol molekülü bir -OH grubu içerir. Fenolün molar kütlesi yaklaşık 94.11 g/mol'dür.

Fenol, oda sıcaklığında ve basıncında şeffaf kristal bir katı olarak görünür. Tatlı bir kokusu vardır. Bu katının erime noktası yaklaşık 40.5 °C'dir. Fenolün kaynama noktası yaklaşık 181.7 °C'dir. Ticari olarak temin edilebilen fenol, katı kuru toz formunda veya sıvı formda olabilir. Fenol su ile karışabilir. Bunun nedeni, -OH gruplarının su molekülleri ile hidrojen bağları oluşturabilmesidir.

Fenol zayıf bir asittir. Kısmen bir hidronyum katyonu oluşturarak fenolat anyonuna ayrışabilir. Ancak alifatik alkollere göre daha asidiktir. Bu artan asitlik, fenolün rezonans stabilizasyonunun bir sonucudur. Burada, bir H serbest bırakıldıktan sonra oluşan fenoksit anyonu⁺ iyon, oksijen atomu üzerindeki negatif yükün delokalizasyonu ile stabilize edilir.

Şekil 1: Fenoksit Anyonunun Rezonans Stabilizasyonu

Fenol oldukça toksik bir bileşik olarak kabul edilir. Fenol buharları gözler ve cilt için aşındırıcıdır. Oksijen atomunun pi elektronları benzen halkasına delokalize edilebildiğinden, fenol molekülleri elektrofilik aromatik sübstitüsyona uğrayabilir, bu da halkayı elektron açısından zengin bir bileşen yapar. Daha sonra elektrofiller halka ile bağlanabilir.

Fenol, plastik üretimi için bir öncü olarak kullanılır. Bunun dışında yaygın olarak antiseptik ve dezenfektan olarak kullanılır. Fenol ayrıca kozmetik ve ilaç (tıp) üretiminde de kullanılır.

Benzoik Asit Nedir?

Benzoik asit, en basit aromatik karboksilik asittir. Benzoik asidin moleküler formülü C'dir.₆H₅COOH. Benzoik asidin molar kütlesi yaklaşık 122.12 g/mol'dür. Bir benzoik asit molekülü, bir karboksilik asit grubu (-COOH) ile ikame edilmiş bir benzen halkasından oluşur.

Şekil 2: Benzoik Asitin Kimyasal Yapısı

Oda sıcaklığında ve basıncında, benzoik asit beyaz kristalli bir katıdır. Suda az çözünür. Benzoik asit hoş bir kokuya sahiptir. Benzoik asit katısının erime noktası yaklaşık 122.41 °C'dir. Benzoik asidin kaynama noktası 249.2 °C olarak verilmiştir. Ancak 370 °C'de ayrışır.

Benzoik asit, karboksilik grubun elektron çekme özelliğinden dolayı elektrofilik aromatik sübstitüsyona uğrayabilir. Karboksilik asit aromatik halkaya pi elektronları sağlayabilir. Daha sonra elektronlarca zengin hale gelir. Bu nedenle, elektrofiller aromatik halka ile reaksiyona girebilir.

Benzoik asit, gıda koruyucu olarak yaygın olarak kullanılan fungistatik bir bileşiktir. Bu, yiyeceklerin mantar büyümesini önleyebileceği anlamına gelir. Benzoik asit, çilek gibi bazı meyvelerde doğal olarak bulunabilir.

Fenol ve Benzoik Asit Arasındaki Benzerlikler

Fenol ve Benzoik Asit Arasındaki Fark

Tanım

Fenol: Fenol en basit aromatik alkoldür.

Benzoik asit: Benzoik asit, en basit aromatik karboksilik asittir.

Moleküler formül

Fenol: Fenolün moleküler formülü C'dir.₆H₅AH.

Benzoik asit: Benzoik asidin moleküler formülü C'dir.₆H₅COOH.

Molar kütle

Fenol: Fenolün molar kütlesi yaklaşık 94.11 g/mol'dür.

Benzoik asit: Benzoik asidin molar kütlesi yaklaşık 122.12 g/mol'dür.

ikame

Fenol: Fenol, -OH ile sübstitüe edilmiş bir benzen halkasına sahiptir.

Benzoik asit: Benzoik asit, -COOH ile ikame edilmiş bir benzen halkasına sahiptir.

Erime noktası

Fenol: Fenolün erime noktası yaklaşık 40.5 °C'dir.

Benzoik asit: Benzoik asidin erime noktası yaklaşık 122.41 °C'dir.

Kaynama noktası

Fenol: Fenolün kaynama noktası yaklaşık 181.7 °C'dir.

Benzoik asit: Benzoik asidin kaynama noktası 249.2 °C olarak verilmiştir.

Su çözünürlüğü

Fenol: Fenol su ile karışabilir.

Benzoik asit: Benzoik asit suda az çözünür.

Çözüm

Fenol ve benzoik asit, uygun kimyasal ve fiziksel özelliklerinden dolayı yaygın olarak kullanılan organik bileşikler arasındadır. Fenol toksik bir bileşik olarak kabul edilse de bazı ürünlerde bileşen olarak kullanılmaktadır. Benzoik asit bazı meyvelerde doğal olarak bulunabilir. Fenol ve benzoik asit arasındaki temel fark, fenolün bir alkol, benzoik asidin ise bir karboksilik asit olmasıdır.

Referanslar:

1. Wade, Leroy G. "Fenol." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 19 Nisan 2016, Buradan ulaşabilirsiniz. 2. "Fenol." Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. PubChem Bileşik Veritabanı, ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi, Buradan ulaşılabilir. 3. "Benzoik asit." Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. PubChem Bileşik Veritabanı, ABD Ulusal Tıp Kütüphanesi, Buradan ulaşılabilir.

Görünüm inceliği:

1. “Fenol asit” Yikrazuul tarafından - Commons Wikimedia aracılığıyla kendi eseriniz (Kamusal Alan) 2. Commons Wikimedia aracılığıyla “Benzoik asit” (Kamusal Alan)