Ana Fark - Enantiyomerler ve Epimerler

Stereoizomerler, aynı moleküler formüle ancak farklı uzamsal düzenlemelere sahip moleküllerdir. Enantiyomerler ve epimerler optik izomerlerdir. Optik izomerler, stereoizomerlerin bir alt sınıfıdır. Düzlem polarize ışığı döndürebilirler. Stereoizomer olabilmek için moleküllerde en az bir kiral karbon olmalıdır. Başka bir deyişle, kiral karbona sahip bir molekül, kiral karbona bağlı diğer grupların farklı uzamsal düzenlemeleri nedeniyle stereoizomerlere sahip olabilir. Bir molekül birden fazla kiral karbona sahip olabilir. Enantiyomerler ve epimerler arasındaki temel fark şudur: enantiyomerler birbirinin ayna görüntüsüdür, epimerler ise birbirinin ayna görüntüsü değildir.

Kapsanan Kilit Alanlar

1. Enantiyomerler nelerdir - Tanım, Temel Yapı ve Örnekler 2. Epimerler nedir - Tanım, Temel Yapı ve Örnekler 3. Enantiyomerler ve Epimerler Arasındaki Benzerlikler Nelerdir? - Ortak Özelliklerin Anahatları 4. Enantiyomerler ve Epimerler Arasındaki Fark Nedir? – Temel Farklılıkların Karşılaştırılması

Anahtar Terimler: Kiral Karbon, Kiralite, Diastereomerler, Enantiyomer, Epimerler, Epimerizasyon, Optik İzomerler, Stereoizomerler

Enantiyomerler nelerdir

Enantiyomerler, birbirlerinin üst üste bindirilemeyen ayna görüntüleri olan optik izomerlerdir. Bu nedenle, bu moleküller her zaman çiftler halinde bulunur. Üst üste binmedikleri için iki molekül aynı değildir. Ancak iki enantiyomerin moleküler formülü aynıdır. Moleküllerin uzaysal düzenine göre birbirlerinden farklıdırlar.

Enantiyomerler, düzlem polarize ışığı döndürdükleri yön dışında aynı fiziksel ve kimyasal özelliklere sahiptir. Düzlem polarize ışığı zıt yönlerde döndürürler. Bu nedenle, eşit miktarda iki enantiyomer içeren bir enantiyomer karışımı, düzlem polarize ışıkta net bir dönüş göstermeyecektir. Bu tür karışımlara rasemik karışım denir.

Şekil 01: 2-bütanolün enantiyomerleri. Burada + ve - işaretleri, düzlem polarize ışığın her molekül tarafından döndürüldüğü zıt yönleri belirtmek için kullanılır.

Enantiyomerler kiral karbon atomlarına sahiptir. Kiral karbon, dört farklı atom veya gruba bağlı bir karbon merkezidir. Kiral bir karbonun (bir molekülde) varlığına kiralite denir. Bir enantiyomer olabilmek için iki molekülün her kiral karbonda farklı konfigürasyonlara sahip olması gerekir. Örneğin, bir molekül iki kiral karbona sahipse ve başka bir molekül iki kiral karbonlu aynı moleküler formüle sahipse, iki molekül sadece bir kiral karbonda değil, her iki kiral karbonda da farklı olmalıdır.

Epimerler nedir

Epimerler, birden fazla kiral karbon içeren ancak konfigürasyonda yalnızca bir kiral karbonda farklılık gösteren stereoizomerlerdir. Bu nedenle, birbirlerinin ayna görüntüsü değildirler. Epimerler, diastereomerlerin bir alt sınıfıdır. Bu nedenle epimerler aynı zamanda optik izomerlerdir. Bu, epimerlerin düzlem polarize ışığı döndürebileceği anlamına gelir.

Epimer oluşumuna denir epimerizasyon. Bu epimerizasyon işlemi, birkaç kiral karbona sahip bir molekülde bir kiral karbonu değiştirerek epimerleri oluşturur. İki epimer arasındaki fark bir kiral karbonda olduğundan, bu karbona epimerik karbon denir.

Şekil 2: D-glukoz, D-mannozun bir epimeridir.

Yukarıdaki resimde gösterildiği gibi, D-glukoz ve D-mannoz birbirinin epimerleridir. Bunun nedeni, bir karbon atomunda (epimerik karbon) birbirlerinden farklı olmaları ve moleküllerin konfigürasyonunun geri kalanının aynı olmasıdır.

Enantiyomerler ve Epimerler Arasındaki Benzerlikler

Enantiyomerler ve Epimerler Arasındaki Fark

Tanım

enantiyomerler: Enantiyomerler, birbirlerinin üst üste bindirilemeyen ayna görüntüleri olan optik izomerlerdir.

Epimerler: Epimerler, birden fazla kiral karbon içeren ancak konfigürasyonda yalnızca bir kiral karbonda farklılık gösteren stereoizomerlerdir.

Kiral Karbonlar

enantiyomerler: Enantiyomerler, her kiral karbonda birbirinden farklıdır.

Epimerler: Epimerler, yalnızca bir (veya birkaç) kiral karbonda birbirinden farklıdır, ancak hepsinde değil.

Aynaya yansıyan görüntü

enantiyomerler: Enantiyomerler, birbirlerinin üst üste binmeyen ayna görüntüleridir.

Epimerler: Epimerler birbirinin ayna görüntüsü değildir.

Özellikler

enantiyomerler: Enantiyomerlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri, düzlem polarize ışığın dönüşü dışında aynıdır.

Epimerler: Epimerlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinden farklıdır.

Çözüm

Enantiyomerler ve epimerler stereoizomerlerdir. Enantiyomerler, yalnızca bu moleküllerdeki atomların veya grupların bir kiral karbon etrafındaki uzamsal düzenine göre birbirinden farklı olan molekül çiftleridir. Epimerler, konfigürasyonlarında sadece bir kiral karbonda birbirinden farklıdır. Enantiyomerler ve epimerler arasındaki temel fark, enantiyomerlerin birbirinin ayna görüntüsü olması, epimerlerin ise birbirinin ayna görüntüsü olmamasıdır.

Referanslar:

1. Hunt, Dr. Ian R. “Enantiyomerler.” Bölüm 7: Enantiyomerler, Buradan ulaşabilirsiniz. Erişim tarihi: 18 Ağustos 2017.2. "Epimerler." OChemPal, Buradan ulaşabilirsiniz. Erişim tarihi: 18 Ağustos 2017.

Görünüm inceliği:

1. HGTCChem'in "+ ve - etiketleriyle 2-Bütanol Enantiyomerleri". (CC BY 2.0) Flickr2 aracılığıyla. “Epimers-Glucose Mannose” Mlicuana'dan - Commons Wikimedia aracılığıyla kendi çalışması (Public Domain)